Dimitrios Diamantakos urodził się 5 marca 1993 roku greckim Pireusie. Grający na pozycji napastnika Grek w swojej karierze występował między innymi w takich drużynach jak Atromitos Piereus, Olympiakos Pireus, Ergotelis, a także niemieckie Karlsruher SC, VFL Bochum oraz St. Pauli. Jest jednokrotnym zdobywcą mistrzostwa oraz pucharu Grecji. W poprzednim sezonie grał dla chorwackiego Hajduka Split, ale mimo 25 meczów na koncie (1404 minuty, średnio 56 minut na mecz), jego dorobek to zaledwie dwa gole. Wniosek może i daleko idący, ale poprzedni sezon z trzema golami w barwach Zagłębia zakończył krytykowany Samuel Mraz, więc ciężko o wiarę, że 28-letni Grek z marszu zostałby zbawieniem ataku dwukrotnego mistrza Polski.

Dimitriosowi należy oddać, że znacznie lepiej radził sobie na poziomie 2. Bundesligi. W St. Pauli, w którym spotkał się między innymi z Jakubem Bednarczykiem, w 51 meczach zdobył 20 goli i zaliczył 3 asyst. To właśnie w sezonie 2019/2020 w barwach wspomnianej drużyny z Hamburga Diamantakos jedyny raz w swojej karierze przekroczył barierę 10 goli w jednym sezonie. 

Kontrakt zawodnika z Hajdukiem Split wygasa 30 czerwca 2023 roku. W obecnym sezonie zdążył rozegrać dwa mecze w eliminacjach Ligi Mistrzów UEFA (łącznie 52 minuty) oraz jeden mecz ligowy (20 minut).